ARABINOSE

L'arabinose, ou sucre de pectine ou sucre de gomme existe sous deux formes énantiomères gauche et droite présentes à l'état naturel (la L-arabinose étant plus fréquente à l'état naturel).

Arabinose

Image illustrative de l’article Arabinose

Identification

Nom UICPA

Arabinose

Synonymes

pectinose
sucre de gomme
sucre de pectine

No CAS

L(+): 5328-37-0
D(–): 10323-20-3
racémique: 147-81-9

No ECHA

100.023.831

No EC

205-699-8
L(+): 226-214-6
D(–): 233-708-5
racémique: 243-619-3

PubChem

L(+):5460291

FEMA

L(+): 3255

Apparence

poudre blanche inodore et à saveur sucrée discrète.

Propriétés chimiques

Formule brute

C5H10O5  [Isomères]

Masse molaire

150,1299 ± 0,0062 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,

Propriétés physiques

T° fusion

153 à 164 °C sous 1 bar

Solubilité

soluble dans l'eau

Masse volumique

0,5 (20 °C)

Précautions

SIMDUT

Arabinose (d-) :

Produit non contrôlé

[+]


Arabinose (l-) :

Produit non contrôlé

[+]


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

 

Source

L'arabinose est un des constituants des pectines et de l'hémicellulose, sa source principale étant la gomme arabique. Le L-arabinose est aussi présent dans les vins et ses teneurs varient de 260 à 1 650 mg·l-1.

Chimie

L'arabinose (C5H10O5) est un aldopentose (pentose de type aldose), un ose (ou monosaccharide) à 5 carbones incluant une fonction aldéhyde. C'est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et fondant à 159 °C. Sa masse moléculaire est de 150,13 g mol−1.

Dans l'eau, la forme tautomère prédominante est l'Alpha-D-arabinopyranose (61 %).

Biochimie

L'ingestion de certains végétaux entraîne l'apparition de L-arabinose (non pathologique) dans les urines. Ceci génère des faux positifs lors d'un test de glycémie trop sensible.

Isomère du D-Arabinose

Forme linéaire

Projection de Haworth

D-Arabinose Keilstrich.svg

Alpha-D-Arabinofuranose.svg
α-D-Arabinofuranose
2 %

Beta-D-Arabinofuranose.svg
β-D-Arabinofuranose
2 %

Alpha-D-Arabinopyranose.svg
α-D-Arabinopyranose
61 %

Beta-D-Arabinopyranose.svg
β-D-Arabinopyranose
35 %

 

Synthèse

La synthèse organique de l'arabinose s'effectue à partir du glucose par la dégradaton de Wohl qui permet d'obtenir à partir d'un aldose, son homologue inférieur par perte du carbone C-1.

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