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ACIDE ASCORBIQUE

L'acide ascorbique ou acide oxo-3-gulofuranolactone (forme énolique), est un acide organique ayant des propriétés antioxydantes. Il est présent sous une forme énantiomériquement pure (acide L-ascorbique ou vitamine C) dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement « anti-scorbut » qui est une maladie due à une déficience en vitamine C.

Acide ascorbique

Structure de l'acide L-ascorbique

Structure de l'acide L-ascorbique

Identification

Nom UICPA

5-(1,2-dihydroxyéthyl)-3,4-dihydroxyfuran-2-one

Synonymes

acide DL-ascorbique

No CAS

62624-30-0 (forme DL)

No EINECS

263-644-3

Code ATC

G01AD03, S01XA15, A11GA01

DrugBank

DB00126

PubChem

235

No E

E300

SMILES

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InChI

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Propriétés chimiques

Formule brute

C6H8O6  [Isomères]

Masse molaire1

176,1241 ± 0,0072 g/mol
C 40,92 %, H 4,58 %, O 54,5 %,

pKa

4,1 et 11,8

Thermochimie

Cp

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Précautions

SIMDUT3


Produit non contrôlé

[+]

Directive 67/548/EEC

 

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Phrases S : 24/25,

Inhalation

Toux. Mal de gorge

Peau

Rougeur

Yeux

Rougeur. Douleur

Écotoxicologie

DL50

3 367 mg·kg-1 (souris, oral)
518 mg·kg-1 (souris, i.v.)
10 000 mg·kg-1 (rat, s.c.)
643 mg·kg-1 (souris, i.p.)4

DJA

1 050 mg pour une personne de 70 kg5

Données pharmacocinétiques

Demi-vie d’élim.

13 - 40 jours (humains),
3 jours (cochons d'Inde)5

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                                                                                                           

Propriétés physico-chimiques

L'acide ascorbique est un diacide (pKa de 4,1 et 11,8) et un réducteur.

Stéréoisomérie

L'acide ascorbique ayant deux atomes de carbone asymétriques et étant sans plan de symétrie, il se présente sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères entre elles. Une paire d'énantiomères est connue sous le nom d'acide ascorbique tandis que l'autre est distinguée par le nom d'acide isoascorbique (aussi appelé acide érythorbique).

  • (5R)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-(+)-ascorbique, numéro CAS 50-81-7, forme naturelle et connue sous le nom de vitamine C
  • (5S)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-(–)-ascorbique, numéro CAS 10504-35-5
  • (5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide D-isoascorbique, numéro CAS 89-65-6
  • (5S)-5-[(1S)-1,2-dihydroxyéthyl]-3,4-dihydroxyfuran-2-one ou acide L-isoascorbique, numéro CAS 26094-91-7

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/11/Ascorbic_acid_isomers.svg/400px-Ascorbic_acid_isomers.svg.png

Acide L-ascorbique (vitamine C) (1a) ; acide D-ascorbique (1b) ; acide L-isoascorbique (2a) ; acide D-isoascorbique (2b)

Tautomérie

L’acide ascorbique est majoritairement sous sa forme stable « énolique » car cette dernière fait apparaître une conjugaison des liaisons doubles, ce qui est stabilisant. Néanmoins, cette forme est en équilibre avec une hydroxycétone par transfert de proton. La réaction associée est une tautomérisation céto-énolique. Il y a deux formes possibles d'hydroxycétone.

https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/27/Ascorbic_diketone.png

Protonation de l'ascorbate pour donner l'hydroxycétone.

Les sels, appelés ascorbates, possèdent les mêmes propriétés physiologiques et sont donc inclus dans la dénomination « Vitamine C ».

Usage

On utilise l’acide ascorbique dans le vin pour son pouvoir réducteur ; en effet, en milieu acide, il fixe l’oxygène dissous, à la température ordinaire, en formant l’acide déhydro-ascorbique. Il permet d’une part d’économiser une petite quantité d’anhydrides sulfureux libre pour éviter l’oxydation des vins et de plus, il a des applications pratiques intéressantes en protégeant le vin de la casse ferrique lors du dernier stade, la mise en bouteille. Il est globalement utilisé dans l'industrie agroalimentaire en tant qu'antioxydant empêchant la prolifération de bactéries qui pourraient dégrader le produit (surtout dans la nourriture à conservation longue et non réfrigérée). Il est aussi utilisé :

  • dans certaines bières ;
  • dans le traitement de certains fruits afin d'éviter leur oxydation (ex. : mirabelles).
  • dans certaines farines ou dans les adjuvants, afin d'améliorer la panification. Il a un effet oxydant, augmentant le volume et donnant une croûte brillante et une mie plus blanche.
  • dans certains jus de fruits (ex: tropico)

Synthèse

Bien que présent naturellement dans certains aliments, l'acide ascorbique peut être synthétisé grâce au procédé Reichstein à partir du D-glucose. C'est une synthèse difficile faisant intervenir une étape biologique pour un rendement global d'environ 60 %7

 

 

 

 

 

 

 

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